Еще в период подготовки к путешествию на Сахалин Чехов определил жанр будущей книги, ее научно-публицистический характер. В ней должны были найти свое место и авторские размышления, и экскурсы научного характера, и художественные зарисовки природы, быта и жизни людей на Сахалине; несомненно, на жанр книги большое влияние оказали "Записки из мертвого дома" Ф.М. Достоевского и "Сибирь и каторга" С.В. Максимова, на которые неоднократно ссылается автор в тексте повествования.
По мнению исследователей, еще в процессе работы над черновиком "Острова Сахалина" определилась структура всей книги: главы I-XIII строятся как путевые очерки, посвященные сначала Северному, а потом Южному Сахалину; главы XIV-XXIII - как очерки проблемные, посвященные отдельным сторонам сахалинского образа жизни, сельскохозяйственной колонизации, детям, женщинам, беглым, труду сахалинцев, их нравственности и т.д. В каждой главе автор пытался передать читателям основную мысль: Сахалин это - "ад".
В начале работы Чехову не нравился тон повествования; в письме к Суворину от 28 июля 1893 г. он так описывает процесс кристаллизации стиля книги; "Я долго писал и долго чувствовал, что иду не по той дороге, пока, наконец, не уловил фальши. Фальшь была именно в том, что я как будто кого-то хочу своим "Сахалином" научить и вместе с тем что-то скрываю и сдерживаю себя. Но как только я стал изображать, каким чудаком я чувствовал себя на Сахалине и какие там свиньи, то мне стало легко и работа моя закипела..."
В описании сахалинской жизни настойчиво проводится параллель с недавним крепостным прошлым России: те же розги, то же домашнее и благообразное рабство, как, например, в описании смотрителя Дербинской тюрьмы - "помещика доброго старого времени".